查理·柯克遇刺仅数小时后，特朗普总统就在椭圆形办公室谈及自己的“悲痛与愤怒”。这一刻引人注目，它彰显了这位31岁保守派活动人士对总统个人而言何等重要，也体现出他已无缝融入了特朗普家族。
“我爱你，兄弟。”总统长子小唐纳德·特朗普周三在X平台上写道。
周三宣布柯克死讯的并非当地执法部门、柯克的发言人或家属，而是总统本人。对特朗普而言，这是罕见的哀悼之举。“他受到所有人的爱戴和敬仰，尤其是我，而现在，他已离我们而去。”特朗普在Truth Social上写道。
柯克与小唐纳德·特朗普的关系尤为密切，后者被柯克的个人魅力及其商业和筹款能力所吸引，两人成了密友。
“我对他的评价再高也不为过，”小唐纳德·特朗普今年早些时候在接受采访时说。“他不只是个会在网上高谈阔论的年轻人。查理能办成事——从校园组织活动到与捐赠者建立关系，他都游刃有余。”
2016年夏天，正是特朗普长子将这位“美国转折点”创始人带入了家族圈子。当时22岁的柯克设法在特朗普大厦与他见了一面，就当时竞选总统的特朗普如何吸引年轻选民提出了建议，小唐纳德·特朗普当场聘柯克为个人竞选助理。
一年后，柯克出席小唐纳德·特朗普在马阿拉歌庄园举办的生日派对时，总统示意他坐到旁边，两人私下交谈了40分钟。
那次谈话后，柯克成了白宫的常客，但他始终小心不滥用特权。“他很专业，很好打交道。”总统女婿、前高级顾问贾里德·库什纳今年早些时候在采访中说，“从未向媒体泄露过任何信息，只管把事情做好。”
2020年特朗普竞选失利后，柯克与他的关系愈发亲近。柯克成了散布选举被窃取这一毫无根据说法的主要声音，且从未否认过这一断言。
2021年2月，就在1月6日特朗普支持者冲击国会山事件发生数周后，柯克前往马阿拉歌庄园拜访这位蛰居于此的前总统。后来，柯克曾在一次捐赠者推介会上展示了两人的合影，称：“那是我跟特朗普总统最容易约到的一次会面。要知道，那些现在装作是他最好朋友的聪明人，在2021年初根本不想靠近他。”
从一件事可以看出特朗普对这位年轻外部顾问的喜爱程度：柯克是少有的能从双方关系中获利却没惹总统生气的人物。几位知情人士称，事实上，看到自己成了“美国转折点”活动的最大卖点，助力柯克积累财富，特朗普反而颇感自豪。
在给总统提供建议时，柯克会谨慎选择时机。作为JD·万斯参议员竞选的早期支持者，他2022年鼓励特朗普支持万斯，两年后又劝说特朗普选这位俄亥俄州参议员作为竞选搭档。2024年政权过渡期间，柯克还参与了包括国务卿人选在内的高层人事讨论，但并未极力推销自己偏好的人选。
不过，他确实促成了其组织的顶级捐赠者之一斯泰西·范伯格成为特朗普政府驻卢森堡大使。
柯克偶尔也会与特朗普意见相左。这种时候，他总以“让美国再次伟大”票仓的忠实守护者姿态表示，他担心领袖会无意中偏离自己的原则。尽管他公开支持总统6月轰炸伊朗核设施的决定，但同月在椭圆形办公室与特朗普交谈时，他仍忧心忡忡地提到，这可能在中东引发另一场难以收场的战争。
一个月后，柯克在自己的播客中敦促特朗普政府公开性犯罪者杰弗里·爱泼斯坦（曾是特朗普的朋友）的档案。但在接到总统明显不悦的电话后，他改口称：“我暂时不会再谈爱泼斯坦了。”
这一立场反复在柯克的追随者中引起哗然，迫使他的公关主管安德鲁·科尔维特出面澄清：“查理的意思不是不再谈，只是现在该由政府来想办法解决了。”
