有这样一个说法，特朗普总统对他失败的加拿大酒店业务仍然耿耿于怀。
社交媒体上还有人推测，2019年法国七国集团峰会期间的一张照片让特朗普对潇洒的加拿大总理特鲁多心生嫌隙，照片里特鲁多似乎准备亲吻第一夫人梅拉尼娅·特朗普。
还有就是从做买卖的角度，有人认为特朗普让加拿大成为美国的第51个州是一笔终极房地产交易，这将一举确立他作为总统的功绩。
在特朗普准备对美国的南北邻国征收新一轮关税之际，他对加拿大表现出了一种特别的厌恶。对于一个给人留下的最突出印象是人民“友好”的国家，这种霸凌之举在加拿大国内引发了政治动荡，以及对于特朗普究竟为何要对美国最大的贸易伙伴之一发动贸易战的困惑和猜测。
“我想不通，”传统基金会的经济学家、特朗普的前顾问斯蒂芬·摩尔说。“它是否是某种战略杠杆，我不知道。”
摩尔指出，特朗普和特鲁多之间“没有好感”，他还说：“对特朗普来说，政治就是个人的。”
特朗普威胁说，如果加拿大和墨西哥不采取更多措施阻止移民和毒品流入美国，他将在周二对这两个国家的所有进口商品加征25%的关税。上周六，特朗普又就木材问题挑起了与加拿大的另一场贸易争端。
特朗普究竟为何要多次贬低邻国，并威胁通过关税破坏其经济，这在加拿大引发了无数猜测与议论，也使两国关系降至数十年来未见的低点。
特鲁多即将进入任期最后一周，与他和另一位美国总统奥巴马之间的亲密和支持关系形成鲜明对比的是，他与特朗普的关系一直很不稳定。
2018年，在魁北克省夏洛瓦举行的七国集团峰会之后，特朗普在社交媒体上大肆抨击特鲁多，指责他“非常不诚实和软弱”，编造“虚假言论”，同时暗示自己可能会对加拿大制造的汽车征收关税。
虽然特鲁多在特朗普的第一个任期公开谈及后者时往往言辞谨慎，两人的个人和政治风格可以说是大相径庭。特朗普大肆诋毁在他眼中的对手，特鲁多则经常谈论将人们团结在一起的价值，他曾称之为政治生活的“阳光之路”。
上个月，麦克风捕捉到特鲁多对一群商界领袖的坦率讲话，他就特朗普对加拿大的“执念”提出了一个在该国广为流传的推测。
“特朗普政府不仅知道我们有多少关键矿产，甚至可能正是因为这个原因，他们一直在说让我们成为第五十一个州，”特鲁多在多伦多的会面场合对众人说。
“他们非常了解我们的资源，我们拥有什么，他们非常希望能够从中获益，”特鲁多说。
他补充说：“但特朗普认为，实现这一目标最简单的方法之一就是吞并我们国家。这不是说说的。”
特朗普确实对矿产的兴趣特别大。在寻求促成协议以结束俄乌战争的过程中，他一直在推动促成一项协议，以确保获得乌克兰的稀土供应。
作为一名商人，特朗普与加拿大有过两次生意往来，虽然生意规模相对有限，且均以失败告终。多伦多酒店和公寓项目由多伦多的一位投资者拥有，此人获得了特朗普的冠名授权，并聘请了一家特朗普公司来进行管理，这个项目在2016年进入破产管理程序。次年，由马来西亚投资者拥有的温哥华特朗普酒店（同样是品牌授权，并签订了类似的管理合同）在加拿大的不列颠哥伦比亚省开业。（宣传材料夸大了这栋楼的高度。）最终也破产了。
这两家酒店现在以不同的名称和管理团队运营，但在这个特朗普因“美国优先”观点以及对加拿大的蔑视而长期不受欢迎的国家，两家酒店都成了抗议者常去的地点。在温哥华酒店开业之前，当时的温哥华市长格雷戈尔·罗伯逊曾写信给酒店业主，要求他们不要在建筑上使用特朗普这个名字。
罗伯逊写道：“温哥华的天际线没有地方留给特朗普的名字和品牌，就像他的无知思想在现代世界中没有位置一样。”
在涉足政坛之前，特朗普对加拿大并没有表现出什么敌意。
